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chlorobutyric acid
简介
分子式C4H7Cl2。分子量122.55。有七种异构体，物性列表如下：
| 编号 | 名称 | 性状 | 熔点(℃) | 沸点(℃) | 相对密度 | 折光率 | [α]D(°) | 溶解性 |
| Ⅰ | (±)-2-氯丁酸 |
黏稠透明、强折射
性液体 |
101
(2.0kPa) |
1.1796 | 1.4411 |
易溶于热水、醇、醚，
难溶于冷水 |
||
| Ⅱ | (+)-2-氯丁酸 | 液体 |
98.5
(1.9kPa) |
1.2058425 | 1.441425 | +17.525 | ||
| Ⅲ | (-)-2-氯丁酸 | 液体 |
-8.6
(水，C=16.3) |
(续表)
| 编号 | 名称 | 性状 | 熔点(℃) | 沸点(℃) | 相对密度 | 折光率 | [α]D(°) | 溶解性 |
| Ⅳ | (±)-3-氯丁酸 |
由乙醚中得白色
结晶 |
16 |
116
(2.9kPa) |
1.1898 | 1.4221 | 溶于醇、醚 | |
| Ⅴ | (+)-3-氯丁酸 |
由热石油醚中得
棱晶体 |
43～44.5 |
101
(1.7kPa) |
+11.523
(乙醚，C=10) |
|||
| Ⅵ | (-)-3-氯丁酸 | 针状结晶 |
-33.4
(10%甲苯溶液) |
|||||
| Ⅶ | 4-氯丁酸 |
由乙醚-石油醚中
得结晶 |
16 |
115
(1.7kPa) |
1.2236 | 1.4642 | 溶于醚，微溶于水 |
Ⅰ在乙醇中于钯和硫酸钡存在下氢化，仅部分转化为丁酸，若用其钙盐在稀醇溶液中氢化则可完全转化为丁酸。Ⅳ与氢氧化钾溶液或硫化钠作用得巴豆酸，与氨作用得β-羟基丁酰胺，在乙醇中与甲胺作用得β-甲胺丁酸和N-甲基-β-羟基丁酰胺。Ⅴ与水共沸则转化为左旋β-羟基丁酸和少量外消旋β-羟基丁酸。Ⅶ熔融时有丁酸的气味，200℃时分解为氯化氢和γ-丁酸内酯。制法：Ⅰ由丁酸与亚硫酰氯及少量乙酰氯于60℃加热而得。Ⅱ由Ⅰ通过番木鳖碱盐或辛可宁盐离析可得。Ⅲ由(-)-2-羟基丁酸与五氯化磷反应可得。Ⅳ由巴豆酸与20%盐酸共沸或由3-氯-1-丁醇用碱性高锰酸钾氧化可得。Ⅴ由(+)-4-氯-1-戊烯在氯仿中经臭氧化再用溴水氧化而得。Ⅵ由Ⅳ通过喹啉盐拆分或(+)-β-氨基丁酸的盐酸溶液与亚硝酰氯反应可得。Ⅶ由环丙基甲酸与盐酸于0℃反应，或用浓盐酸加热水解γ-氯丁腈而得。用途：用作试剂。