有机物百科

对甲苯磺酰氯

2023-07-12

英文

p-toluenesulfonyl chloride

简介

简称“TsCl”。分子式C7H7ClO2S。分子量190.65。白色结晶。熔点71℃,沸点145 ~146℃(1995Pa)。易溶于醇、醚和苯,不溶于水。化学性质:(1)具有强的亲核性;与亲核试剂发生取代反应。如与醇成酯:

ROH+TsCl-Py→ROTs+Py+HCl,与胺及肼分别生成磺酰胺和磺酰肼:

与硫酸二甲酯反应生成砜:

(2)去水,转变酰胺为腈:

转变甲酰胺为异腈:

(3)转变脲为碳化二亚胺:

(4)去羧基:

(5)与金属反应:

TsCl+H2O+Zn→(Ts)2Zn

制法:由甲苯与氯磺酸作用而得。用途:用于有机合成,制
染料,作激素合成中分子重排反应的试剂,测定伯胺类、
仲胺类和酚类等。