(一)甘油酯及其脂肪酸
油脂的主要成分是脂肪酸与甘油结合而成的酯，也称真脂或 中性脂肪。甘油的三个羟基都被脂肪酸酯化者称甘油三酸酯，两 个被酯化者称甘油二酸酯，只有一个被酯化者称甘油一酸酯。
甘油三酸酯
甘油二酸酯
甘油一酸酯
当R1＝R2＝R3时，甘油三酸酯称单纯甘油三酸酯，三者不完 全相同时称混合甘油三酸酯。在天然油脂中以混合甘油三酸酯居 多。实验证明，鱼油中的高度不饱和脂肪酸，如二十碳五烯酸 (EPA)、二十二碳六烯酸 (DHA)通常是结合在R2位置上。
表2-2-1 我国主要鱼油的脂肪酸组成(对总脂肪酸的%)
| 脂 肪酸 | 油 的 种 类 | ||||||||||
| 鲐肉 | 鲐内脏 | 沙丁肉 | 鲹肉 | 马面鲀肝 | 鳐肝 | 马鲛肝 | 鲢内脏 | 鳙肠 | 鳙肝 | 草鱼内脏 | |
| C14：0
C16：0 C16：1ω7 C18：0 C18：1ω9 C18：2ω6 C18： 3ω3 C20：1ω9 C20：4ω6 C22：1_((ω11ω9)) C20：5ω3 C22：4ω6 C22：5ω3 C22：6ω3 |
3. 5
21.7 2. 9 5. 3 20. 6 1 .7 0. 9 1 .2 1 .9 0. 8 8. 2 0. 3 0. 7 25. 7 |
4. 2
21.1 3. 3 5. 3 21.1 1 .7 0. 4 1 .0 2. 1 0. 8 9. 1 0. 3 0. 7 23. 0 |
6. 4
18. 9 5. 1 3. 0 9. 4 1 .7 0. 2 6. 7 6. 4 0. 5 11.4 2. 4 2. 4 22. 7 |
5. 1
24. 6 3. 7 4. 2 17. 0 0. 4 0. 2 0. 2 2. 2 0. 1 13. 2 1 .4 0. 5 25. 1 |
2. 3
20. 3 9. 4 4.8 19. 7 1 .3 0. 5 1 .3 1 .3 0. 4 8. 7 0. 7 2. 1 20. 4 |
2.5
20. 3 9. 6 3. 8 23. 5 0. 6 0. 2 1 .9 3. 6 0. 1 8. 0 0. 8 1 .3 17. 9 |
2. 3
21. 3 2. 9 2. 6 24. 9 1 .1 0. 6 2. 1 3. 1 0. 3 4. 3 0. 6 1 .4 29. 6 |
3. 3
16. 3 8. 2 1 .5 13. 9 3. 0 9. 7 5 .1 4. 5 3. 4 7. 3 0. 9 2. 1 13. 1 |
4. 4
14. 7 7. 6 1 .1 21.9 3. 4 10. 8 6. 0 3. 6 3. 4 7. 6 1 .2 2. 3 7. 0 |
3. 0
19. 1 7. 5 1 .1 41.0 1. 1 3. 1 4. 4 2. 9 2. 0 1 .5 0. 8 1 .5 7. 7 |
1 .4
20. 8 5.6 3. 4 27. 6 12. 1 4. 1 2. 1 7. 1 0. 1 1 .2 0. 7 1 .6 5 .7 |
脂肪酸的性质决定着油脂的性质。现将我国主要海水鱼和淡 水鱼油脂的脂肪酸组成分列于表2-2-1中。
(二)磷脂
甘油三酸酯中的一个脂肪酸基被磷酸所替代，再被胆碱或胆 胺所酯化后，即为磷脂，前者为卵磷脂，后者为脑磷脂。此外尚 有磷脂酰丝氨酸、(神、经)鞘磷脂等。鱼体油和肝油中的磷脂含 量较少，而卵中含量甚高。鱼卵油中的磷脂主要是卵磷脂。鲑鳟 鱼卵油中磷脂含量达18%，狗鱼卵油中含12%，鲨鱼卵油中含 7%。不同鱼类肌肉脂质中的总磷脂含量见表2-2-2。
表2-2-2 不同鱼类肌肉脂质中的总磷脂含量
| 鱼种 | 含量/mg·(100g鱼肉)-1 | 鱼种 | 含量/mg·(100g鱼肉)-1 |
| 鮟鱇
角鲨 无须鳕 |
408～480
553～910 570 |
鲽
油鲱 鳐 |
564～690
722～815 487～635 |
纯粹的磷脂为无色蜡状，与空气接触迅速变为黄色，稍久即 变为褐色，溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇等有机溶剂，但不溶于丙 酮。由于磷脂分子的一端具有亲水的基团，而另一端具有疏水的 基团，能降低油和水的表面张力，是极好的乳化剂。
鱼类脂质中的各种磷脂的比例如表2-2-3所示。
表2-2-3 鱼类脂质中磷脂含量的比较 单位：g/100g鱼肉
| 组织 | 总磷脂 | 磷脂酰胆碱 | 磷脂酰乙醇胺 | 磷脂酰丝氨酸 | (神经)鞘磷脂 |
| 白色肉
褐色肉 |
0. 94
2. 58 |
0. 50
1. 43 |
0. 22
0. 65 |
0. 14
0. 35 |
0. 06
0. 12 |
由表2-2-3中的数据可以看出，鱼类磷脂中以磷脂酰胆碱(卵 磷脂)含量最高。实验证明，在磷脂酰胆碱的分子中，甘油1-位 及2-位OH基上结合的脂肪酸分别为[C22：6，C22：6]、[C22：6， C20：5]、[C20：5，C20：5]、[C16：0，C22：6]、[C16：0，C20：5][C18：1， C22：6]、[C18：1，C20：5]及[C16：0，C18：1]等8种。由此可知，磷 脂酰胆碱分子中的脂肪酸以多烯脂肪酸为主，而且多结合在2-位 的OH基上。这对分离鱼油中的C20：5(EPA)和C22：6(DHA)具 有重要意义。
表2-2-4中为太平洋鳕甘油三酯及磷脂的脂肪酸组成。
表2-2-4 太平洋鳕甘油三酯及磷脂的脂肪酸组成
单位： 质量分数%
| 脂肪酸 | 磷 脂 | 甘油三酯 | |
| 磷脂酰乙醇胺 | 磷脂酰胆碱 | ||
| C14：0
C15：0 C16：0 C16 ：1 C17：0 C17：1(C16：2) C18：0 C18：1 C18：2 C18：3 C18：4( C20：1) C20：4n-6 C20：4n-3 C20：5 |
0. 1
微量 6. 9 0. 7 1. 1 0. 4 3. 8 1 1.3 0.8 0. 5 2. 6 1. 5 0.8 20. 6 |
0. 6
0. 2 18. 4 12. 0 0. 6 0. 3 0. 7 9. 7 0. 7 0. 5 0. 7 1 .6 0. 4 21.5 |
1 .5
0. 2 15. 0 5. 0 4. 7 0. 2 3. 3 19. 5 3. 5 0. 4 8. 8 7. 2 5. 7 6. 8 |
续表
| 脂肪酸 | 磷 脂 | 甘油三酯 | |
| 磷脂酰乙醇胺 | 磷脂酰胆碱 | ||
| C22 ：3
C22 ：4 C22：5 C22：6 |
0. 8
0. 5 1. 6 46. 6 |
0. 4
0. 4 0.9 30. 0 |
0. 3
0. 9 0. 3 9. 8 |
(三) 固醇
固醇属环醇类，广泛存在于动、植物油脂中，存在于动物油中的称动物固醇，其代表为胆固醇; 存在于植物油中的称植物固 醇，其代表为谷醇。鱼油中的固醇主要是胆固醇。鱼类褐色肉脂 质中的固醇通常较白色肉中高，如油鲱白肉中的胆固醇仅占脂质 的0.08%，而褐色肉中高达0.25%。几种鱼油中的胆固醇含量见 表2-2-5。
表2-2-5 几种鱼油中的胆固醇含量
| 油的种类 | 对油的% | 对不皂化物的% | 油的种类 | 对油的% | 对不皂化物的% |
| 鲨肝油 | — | 8～16 | 鳕肝油 | 0. 3 | 50 |
| 鳐肝油 | 3 | — | 抹香鲸脑油 | 0. 2 | — |
(四) 蜡及高级醇
蜡为脂肪酸与高级一元醇 (也有二元醇) 化合而成的酯，如 抹香鲸脑油的主要成分是由棕榈酸与鲸蜡醇所形成的酯 (C15H31 COOC16H33)，通常称鲸蜡。
在水产动物油中，高级醇除了以蜡的形态存在以外，并有以 游离形态存在的，如鲸脑油中的鲸蜡醇 (十六烷醇) 和油醇 (十 八烯醇)。水产动物油中的饱和与不饱和脂肪醇见表2-2-6。
表2-2-6 水产动物油中的饱和与不饱和脂肪醇
| 名 称 | 分子式 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 相对密度 |
| 饱和醇 | ||||
| 辛醇
癸醇 十二醇 十四醇 十六醇 十八醇 不饱和醇 |
C8H17OH C10H21OH C12H25OH C14H29OH C16H33OH C18H37OH | —16
7 24 37 49 59 |
195
231 255 167 344 210 |
0. 827
0. 830 0. 831 0. 824 0. 818 0. 812 |
| 辛烯醇
癸烯醇 十二烯醇 |
C8H15OH C10H19OH C12H23OH | 液体
液体 液体 |
95
101 157 |
0. 826
0. 834 0. 840 |
| 十四烯醇 | C14H27OH | 液体 | — | 0. 847 |
| 十六烯醇 | C16H31OH | 液体 | — | 0. 850 |
| 十八烯醇 | C18H35OH | 液体 | 209 | — |
(五) 维生素
鱼油中的维生素主要是维生素A和D，而以肝油中含量最 高。某些鱼类和水产哺乳动物肝油中的维生素A含量见表2-2-7， 表2-2-8中为某些肝油中的维生素D3含量。
表2-2-7 某些鱼类和水产哺乳动物肝油中的维生素A含量
| 肝油种类 | 肝为体重的% | 油为肝重的% | 维生素A/I.U. ·(g油)-1 |
| 太平洋角鲨
北极鲨 太平洋鳕 |
5. 0～16. 0
5. 0～15. 0 5. 0～10.0 |
25. 0～62. 2
30. 0～70.0 14. 0～40. 0 |
11 000
3 000 3 300 |
续表
| 肝油种类 | 肝为体重的% | 油为肝重的% | 维生素A/I. U. ·(g油)1 |
| 太平洋鳐
明太鱼 大麻哈鱼 海鲈 比目鱼 海豚 |
4. 0～ 11. 0
3. 0～6. 0 0. 8～ 3. 0 1. 8～5. 0 1. 0～3. 0 0. 6～1 .8 |
12. 0～30. 0
12. 0～35.0 2. 0～ 5. 0 20. 0～ 45. 0 3. 0～7. 0 4.0～8.0 |
35 000
11 800 43 000 5 500 5 000 10 000 |
| 远东海豹
(每头20～60kg) |
每头平均
肝重300g |
2. 0 | 35 000 |
| 白海海豹
(30～50kg) |
300g | 2. 5 | 20 000 |
| 远东须鲸
(25t) |
200kg | 3. 0～5. 0 | 36 000 |
| 南极鳁鲸
(50t) |
400kg | 3. 5 | 57 000 |
| 南极白长须鲸
(50t) |
450kg | 3. 5 | 170 000 |
| 抹香鲸
(50t) |
300kg | 3 .5 | 340 000 |
表2-2-8 某些肝油中维生素D3的含量
| 肝油种类 | 维生素D3/I. U.· (g油)-1 |
| 狭鳕
大青鲨 黑鲨 鲸 鲣 海鲈 虾虎鱼 比目鱼 大麻哈鱼 |
35
120 140 930 121 000 2 000～5 000 1 500 1 000 400～800 |
(六) 烃类
鱼和水产哺乳动物油中的烃类较陆产动、植物油为高，特别 是鲨鱼肝油中的。在鱼油中发现的烃类有十七烷(C17H36)、二十九 烷(C29H60)、鳕烯(C18H32)、异十八烷(C18H38)和角鲨烯(C30H50)。 在鲸等水产哺乳动物油中发现的有十六烷 (C16H34) 和十六烯 (C16H30)等。这些烃类中最有价值的要算角鲨烯(Squalene)，这将 在鱼肝油的加工章节中详述。
(七) 甘油醚
鱼油中 (特别是板鳃类肝油中)含有称为甘油醚的成分，其 中十八烷甘油醚被认为是具有抗放射线的功效。
十六烷甘油醚
十八烷甘油醚
十八烯甘油醚
(八) 色素
鱼油的颜色变动很大，某些鱼油如鳕肝油几乎无色，而鲑鳟 油则呈暗红色或褐色。天然鱼油的颜色主要由溶入的色素形成，大 部分呈红色、橙色和黄色的动、植物油都溶有类胡萝卜素中的胡 萝卜素、叶黄素、藻黄素和虾红素。在沙丁鱼油中发现有叶绿素， 可能是其以绿色海藻为饵料的缘故。