化工百科

双烯酮

2023-04-26

简介

又名乙酰乙烯酮或烯
酮二聚物。分子量84.68,闪点35.2℃,熔点
-6.5℃,沸点127.4℃,折射率nD201.4379,
相对密度d20201.0897,蒸发潜热690.82J/
mol,生成热4.526J/mol。为无色透明具有催
泪性的液体。

双烯酮与乙烯酮相同,可与具有活性氢
原子的化合物发生加成反应,生成乙酰乙酰
化物。双烯酮在催化剂存在下与水反应,生
成乙酰乙酸。但它不稳定,立即分解为丙酮
和二氧化碳。所用的催化剂有强酸、强碱。不
用催化剂时,在低温不易进行反应,高于
70℃则可进行反应。在碱催化剂存在下,与
醇反应生成乙酰乙酸酯。

双烯酮可与芳香族胺、氨、脂肪族伯胺、
仲胺反应、生成乙酰乙酰苯胺类和乙酰乙酰
胺类。这些都是染料、颜料、医药、农药的
中间体。双烯酮与卤素反应,可生成γ-卤代
乙酰乙酰卤;与醛反应,生成α,β-不饱和酮;
在Raney镍作催化剂下加氢,生成β-丁内
酯;在三氯化铝的存在下,与苯进行FriedelCrafts反应,生成苯甲酰丙酮。

双烯酮在低于5℃时,不会聚合,但在高
温和酸、碱及某种盐的存在下,容易聚合成
脱氢醋酸、2,6-二甲基吡喃酮和2,6-双
(6-甲基-4-氧-2-吡喃基甲基)吡喃酮。此外,
双烯酮经热分解,可定量地生成乙烯酮。

双烯酮可由两分子乙烯酮聚合制得,工
业制法是以双烯酮为乙烯酮的吸收聚合溶
剂,在温度-5~30℃进行聚合。

双烯酮的用途是用作乙酰乙酸酯、乙酰
乙酰苯胺类、苯甲酰丙酮类的染料、颜料、医
药、杀菌剂、防腐剂、树脂稳定剂等的原料。

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