简介
常称氯化苯，实为
一氯代苯。无色透明液体，有苯的气味。相对
密度1.1064，熔点-45℃，沸点132℃，凝固
点-55℃，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯
仿、苯等。易燃烧，化学性质不活泼。
苯在铁等的Lewis酸存在下易于氯化。
氯苯的工业生产方法是在25～40℃向苯中通
入氯气进行氯化。氯化反应进行到生成未反
应的苯、一氯苯和二氯苯的混合物，然后蒸
馏分离。生成的二氯代苯主要是对位体，并含
有少量的邻位体。前者在常温下是固体，后者
则为液体，因而容易分离。
进一步氯化时，主要生成1，2，4-三氯苯、
1，2，4，5-四氯苯，进而从五氯苯到六氯苯。
六氯苯为高熔点白色固体。这些氯代苯的物
性，见下表。
表 氯代苯的物性
| 名 称 | 结构式 | 熔点，℃ | 沸 点，℃ |
|
氯苯
邻二氯苯 |
C6H5Cl C6H4Cl2(1，2) | -45 |
132
179 |
|
对二氯苯
1，2，4-三氯苯 1，2，4，5-四氯苯 五氯苯 |
C6H4Cl2(1，3)
C6H3Cl3(1，2，4) C6H2Cl4(1，2，4，5) C6HCl5 |
53
17 138 — |
173
213 245 — |
| 六氯苯 | C6Cl6 | 228 | 332 |
氯苯类曾作为以DDT为首的氯系农药
的原料大量生产，后来因该系农药的使用受
到限制，需求也随之减少。然而，目前除草剂
等农药大多是芳香族含卤化合物，氯苯及二
氯苯则是它们的起始原料。对二氯苯很久以
来一直被用作家用杀虫剂。氯苯、邻二氯苯、
三氯苯对有机化合物的溶解力较强，因此也
常用作溶剂。
氯苯是染料、医药、农药、有机合成的
中间体，如生产硝基氯苯，氯苯目前主要用
作溶剂。邻二氯苯作有机溶剂和有机热载体，
也用于合成染料和农药。对二氯苯用作熏蒸
杀虫剂、药物防虫防霉剂，用于合成冰染染
料及农药中间体。纯的1，2，4-三氯苯用作不
易燃溶剂，纺织工业中作不易燃载体，也是
制造2，5-二氯苯酚的原料。工业三氯苯混合
液作油浴和染料溶剂。