化工百科

二嗪类

2023-04-24

简介

含有二个氮原子的六
杂员环化合物,统称为二嗪。其中,有哒嗪、
嘧啶及吡嗪。

哒嗪

1,2-二嗪

嘧啶

1,3-二嗪

吡嗪

1,4-二嗪

在工业上重要的二嗪,主要是哒嗪和嘧
啶的衍生物。

(1)哒嗪 [pyridazine] 又名1,2-二
嗪,相对密度1.1035 (20℃),折射率1.5218
(20℃),熔点为-8℃、沸点208℃,具有吡
啶臭味的无色液体。可与水以任意比例混溶,
易溶于乙醇、乙醚,溶于苯、丙酮,不溶于
石油醚。在乙醇中可被还原开链,转变成1,
4-二氨基丁烷。哒嗪由马来醛与肼缩合而成。

有些医药、农药是含有哒嗪环的化合物
例如长效磺胺药磺胺甲氧嗪 (磺胺甲氧哒
嗪)、降压剂肼酞嗪 (肼苯哒嗪)、除草剂杀
草敏等。

磺胺甲氧嗪

肼酞嗪

杀草敏

(2) 嘧啶 [pyrimidine] 又名1,3-
二嗪。为无色晶体或液体,有刺激性臭味。

嘧啶系由丙二醛和甲酰胺加热而制得。
其熔点22℃、沸点124℃,折射率1.4998
(20℃),易溶于水、乙醇和乙醚。

嘧啶及其衍生物,统称为嘧啶碱,多存
在于生物体中。例如胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺
嘧啶等,作为核酸碱对生物体的活动起重要
作用。这些化合物均为嘧啶的衍生物。

胞嘧啶

尿嘧啶

胸腺嘧啶

在医药、农药等生理活性物质中,不少
是具有嘧啶环的化合物。如维生素B1、磺胺
类药物的磺胺嘧啶、磺胺二甲嘧啶、磺胺二
甲氧嘧啶、杀虫剂地亚农 (二嗪哝)等。

维生素B1[9]

磺胺嘧啶

磺胺二
甲嘧啶

磺胺二甲
氧嘧啶

二嗪哝

此外,由于三卤代嘧啶环染料与纤维的
反应效率高,最近作为活性染料而引起重视。
例如Sandoz公司的Drimaren(ドリマレニ)、
Ciba-Geigy公司的Reactone (レアクトニ)、
Bayer公司的Velafix (ベラフィクス)染料。

(X=Cl或F)

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